La préparation de peptides hydrophobes est un processus qui prend beaucoup de temps. Même si les peptides peuvent être préparés avec succès, leur bonne dissolution avant les essais expérimentaux pose une difficulté. Par exemple, le peptide β-amyloïde, un peptide hydrophobe typique, est une cible pour le développement des thérapies efficaces contre la maladie d'Alzheimer (MA). Les études récentes rencontrent souvent des obstacles à cause des structures incontrôlées et d’agrégat de la β-amyloïde. Le Service de "Clic Peptide" (SC1497) promu par GenScript est conçu pour faire face à la faible solubilité dans l’eau et la nature d’agrégat du peptide hydrophobe.
- Particularités du Service
- Principes
- Etude de Cas
Caractéristiques Principales :
1. Contrôle des propriétés suivantes du peptide hydrophobe
- • Les propriétés physico-chimiques (par exemple, la solubilité dans l’eau, l'auto-assemblage, l'agrégation, ou le repliement).
- • Les activités biologiques (par exemple, l’affinité de liaison ligand-récepteurs, ou l’affinité de liaison enzyme-substrat)
2. Transformation en peptide natif (peptide hydrophobe) in situ par une action exogène ("clic")
- Le "peptide clic" (précurseur) se convertit facilement au peptide natif à un pH supérieur ou égal à 7.4.
- La conversion est un processus unidirectionnel et rapide.
- Aucun produit secondaire dans ce processus de conversion, approprié à l'expérience biologique.
Principaux Avantages :
- Augmenter significativement la solubilité peptidique pour vos utilisations dans la recherche.
- Ralentir considérablement法l’agrégation.
- Fournir un système novateur utile pour étudier les dynamiques fonctions biologiques de la β-amyloïde (1-42) dans MA.
- Applicable à la transduction du signal cellulaire et à d'autres études.
Références :
- Atsuhiko Taniguchi, Youhei Sohma, et al. Click peptide: Chemical Biology-oriented analogues of Alzheimer's amyloid β peptide 1–42. J. Peptide Science. Nov 2006; 12(12): 823-828
- Youhei Sohma, Atsuhiko Taniguchi, et al. Controlled Production of Amyloid β Peptide from a Photo-Triggered, Water-Soluble Precursor "Click Peptide". ChemBioChem. Nov 2008; 9(18): 3055-3065
- Hui Wang, Taeko Kakizawa, et al. Synthesis of amyloid β peptide 1–42 (E22Δ) click peptide: pH-triggered in situ production of its native form. Bioorganic & Medicinal Chemistry. July 2009; 17(14): 4881-4887
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Un "clic peptide" est un précurseur de peptide chimiquement modifié et utilisé pour comprendre les fonctions biologiques des peptides. Le "clic peptide" : 1) ne présente pas l'activité biologique intrinsèque du peptide original en raison d'une modification chimique de la structure primaire du peptidique. 2) en ajoutant une action exogène ("clic") comme le changement du pH, offre facilement le peptide natif in situ avec une conversion rapide, facile et unidirectionnelle via la formation d’une liaison amide native.
Notre service de "clic peptide" utilise la méthode « O-acyl isopeptide », qui a été développée par Atsuhiko Taniguchi, et al (Schéma 1). Les interactions des liaisons hydrogènes entre les chaînes peptidiques jouent souvent un rôle crucial dans les actions physico-chimiques et biologiques à travers leur contribution dans la stabilité conformationnelle des structures d'ordre supérieur. La migration (O → N) d’acyle intramoléculaire est capable de former rapidement des liaisons amides dans des conditions physiologiques (pH 7,4 ou plus), avec une réaction à économie d'atome ; ainsi, aucun produit secondaire n’est libéré pendant la conversion du "clic peptide" (précurseurs) en peptide natif, ce qui représente un grand avantage en ce qui concerne la toxicologie dans les systèmes expérimentaux biologiques.
Schéma 1: Un "clic peptide" basé sur la méthode « O-acyl isopeptide» Référence
Atsuhiko Taniguchi, Youhei Sohma, et al. Click peptide: Chemical Biology-oriented analogues of Alzheimer's amyloid β peptide 1–42. J. Peptide Science. Nov 2006; 12(12): 823-828 |
Le "clic peptide" 26-O-acyle β-amyloïde (1-42), a été synthétisé avec succès. Dans ce peptide, la liaison β-ester peut être rapidement et quantitativement convertie en une liaison amide native Gly25-Ser26 via une réaction de migration O-N (t1/2 =1 min, pH 7,4, 37 ℃), pH-dépendante, d’acyle intramoléculaire, sur un résidu d' hydroxyaminoacide. En effet, par cette conversion déclenchée par le pH (pH-clic), le précurseur non-agrégé et soluble dans l'eau (clic peptide) peut produire le monomère avec une structure en pelote statique dans les conditions physiologiques (pH 7,4, 37 ℃). L’information de la structure se présente comme suit.
 Schéma 2: "Clic peptide", β-amyloïde (1-42)
Résultat
- Le précurseur de β-amyloïde (clic peptide) a une solubilité dans l'eau de 15 mg / ml, alors celle du peptide natif n'est que de 0,14 mg / ml.
- La propriété d'agrégation des peptides est réduite significativement.
- Le fragment O- acyle est stable au pH acide.
Voici quelques résultats d’analyse par HPLC : (Schéma 3) peptide natif β-amyloïde (1-42) purifié et converti à partir du clic peptide β-amyloïde (1-42) (précurseurs) ; clic peptide 26-O-acyle-β-amyloïde (1-42) (précurseurs) purifié (Schéma 4).
Schéma 3 : Analyse par HPLC du peptide natif β-amyloïde (1-42) converti de peptide clic β-amyloïde (1-42) (précurseurs) et purifié.
Schéma 4 : Analyse par HPLC du clic peptide 26-O-acyle-β-amyloïde (1-42) (précurseurs) purifié. |
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