1. Peptides Riches en Cystéine
La synthèse des peptides contenant plusieurs ponts disulfures peut être difficile. Cela est dû à la formation éventuelle des multiples ponts disulfures sur n’importe quel peptide assez riche en cystéines. Peu de sociétés dans le monde entier offrent des services de synthèse de peptide riches en cystéine contenant deux ponts disulfures, et aucune d’entre elles n’est capable d’en synthétiser contenant encore plus. Cependant, GenScript a développé deux voies distinctes autour de cet obstacle, rendant ainsi à la fois possible et abordable, la synthèse des peptides contenant plusieurs ponts disulfures.
La première des deux voies consiste en une oxydation par étapes, en utilisant des groupes protecteurs différents pour protéger chaque paire de cystéines au cours d’un processus de synthèse par Fmoc SPPS. Différentes conditions de déprotection sont utilisées à GenScript, pour le clivage de chaque groupe protecteur. Ces conditions sont soigneusement choisies en fonction des besoins spécifiques du projet de chaque client. Grâce aux oxydations ultérieures et par étapes des ponts disulfures pendant la phase liquide, nous pouvons synthétiser, avec une très grande précision, des peptides comportant plus de deux ponts disulfures.
La deuxième méthode fonctionne par le repliement et l’oxydation. Le point clé est de prendre le peptide dans son état de repliement en phase liquide et d’y oxyder toutes les cystéines pour former, en une étape, un peptide contenant des ponts disulfures natifs, et utiliser ensuite la zymohydrolyse pour orienter la position des ponts disulfures.
Etude de Cas : Peptide A
Séquence : H - Cys - Asn - Cys - ... ... ... - Cys - ... ... ... - Cys - ... ... ... - NH2
Pont disulfure : 1 - 11, 3 - 15
Résultats HPLC :
Résultats SM
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